Rory perdona Logan per quello che ha fatto durante la loro rottura, e ha bisogno di tempo per riflettere, così decide di andare a trovare Lorelai a Stars Hollow.Sebbene Lorelai si rifiuta di ammettere che è arrabbiata, Rory capisce che è frustrata dal fatto che Luke andrà a fare una gita con April per alcuni giorni. Contro la volontà di Lorelai, Rory entra nel negozio di Anna,la madre di April, per poterla spiare. Nel frattempo, quando Zach trova finalmente il coraggio di chiedere alla Sig. Kim il permesso per sposare Lane, lui rimane sorpreso dalla sua reazione positiva.
Lorelai fa uno strano e bizzarro sogno nel quale il vero Paul Anka,il cantante,incontra il suo Paul Anka, il cane. Nel frattempo, nonostante Rory e Logan siano tornati insieme, Logan è dispiaciuto dal fatto che Rory non lo ha perdonato completamente, così decide di divertirsi con i suoi amici della brigata della vita e della morte. Rory accetta l'invito di Jess per partecipare all'inaugurazione della sua nuova casa editrice a Philadelphia. Arrivata lì, Rory è sorpresa di incontrare Luke, ancora in gita con April, ma quando loro si allontanano Jess le chiede se sta ancora con Logan e poi la bacia.Rory, però, pentita del suo gesto, scappa via dicendo che non può tradire Logan come lui ha fatto con lei dicendo di esserne innamorata. A Stars Hollow, Lorelai rimane scandalizzata nel sorprendere Richard ed Emily cercano casa a Stars Hollow.